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    纵观郑芝龙的一生，都在背叛和投靠中度过，观其事迹，是一个典型的投机分子。

    郑芝龙早年家贫，后来无以度日，投奔在澳门经商的舅父，这是他第一次开始接触海上的事务，在这一阶段，郑芝龙的经历是非常丰富的，他倒过马尼拉，自学了荷兰语，入了天主教。

    随后，他离开了舅父，来到了平户，成为大海商李旦的手下。1624年初，在李旦的推荐下，郑芝龙到了澎湖，成为了占据这里的荷兰人的通事。

    由于明朝和荷兰的争执，影响到李旦当时的明日台间的商业利益，因此李旦派郑芝龙亦是李旦介入明朝和荷兰的手段之一。从此时开始，郑芝龙将事业重心自日本迁到台湾。

    荷兰人给于这个“来自日本”的通事优厚的待遇，但一开始并没有用郑芝龙，后来荷兰人利用郑芝龙来执行在台湾海峡截击往马尼拉与西班牙人（当时荷兰人的主要竞争对手）通商的中式帆船的海盗任务。

    根据荷兰长官韦特信件中，记录了派“通事一官”〈郑芝龙小名〉率领约二十至三十艘中式帆船去进行“截击与俘获”的业务。

    有了荷兰人的支持，郑芝龙开始了崛起之路，借助当初的二十二条船，他彻底的走上了海盗的道路，开始了亦商亦盗海上生涯。

    1625年8月2日，李旦正办好厦门、长崎、及台湾贸易，从台湾回平户途中去世，其台湾的产业和士卒转归郑芝龙控制，而于厦门的则落入许心素的手里；郑芝龙自立门户。

    这时候郑芝龙的身份已经是李旦的义子，而后来一直有人（包括李旦的亲属）相信，李旦是被郑芝龙害死的。

    之后，为了便于开展对日贸易，郑芝龙一度依附于大海商颜思齐，后来颜思齐不满德川幕府的统治，和郑芝龙等二十八名闽南海盗商量推翻幕府的事情。后来由于泄密，他们遭到幕府的逮捕，二十八人一起逃亡台湾，随后叫出了十八芝的名号，推举颜思齐为盟主。

    之后颜思齐死，郑芝龙成为十八芝的老大，开始统领这个联盟的力量。有了十八芝为底气，郑芝龙便以台湾笨港为基地，开始在大明海边不断劫掠，使得明朝福建水师疲于奔命。

    这个时候，郑芝龙势力已经壮大，麾下舰船千艘，此时，许心素曾经建议荷兰东印度公司对郑芝龙实行打击，但东印度公司并未允许，因为双方有着良好的合作关系。
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